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イラストを書く、有名なイラストレイターという日本語があるように、イラストと言えば、日本では『絵』というイメージがありますよね。というかそれしかないですよね。
I will illustrate you why it is not good.
The teacher illustrated the English grammar.
どちらの文章も illustrate を『イラストを書く』と言う意味で訳してしまうと意味が分からなくなってしまいます。
illustrate の意味を調べると、１番目に出てくるのが『説明する』。『挿絵を入れる』という意味は２番目にあります。
英英辞典にも、１番目には to make the meaning of something clearer by giving examples（あるものの意味を明確にする 例をあげながら）とあります。
３番目にto put pictures in a book, article etc（本や記事に絵を入れる）とあります。
またもや、和製英語の弊害ですね。初めてillustrate/イラストレイト/ と聞いたら、”イラストを書く” と勘違いしてしまいますよね。
ちなみに、前の例文の意味は
I will illustrate you why it is not good. （なぜそれが良くないのか説明します）
The teacher illustrated the English grammar.（先生は英語の文法を説明した）
